Landsberg war eine planmäßige Stadtgründung des Deutschen Ritterordens und erhielt seine Handfeste am 5. 2. 1335 von dem Komtur von Balga, Heinrich von Mauer (Muro). Die Anlage erfolgte an einer Straßenkreuzung, worauf der erste Name "Landstraß oder Landsberg" hinweist. Die neue Stadt war nach einem quadratischen Grundriß angelegt, in dessen Mitte sich Marktplatz und Rathaus befanden. Eine Befestigung mit Mauer und Graben sowie zwei Stadttoren, dem Obertor (Hohes Tor) im Norden und dem Mühlentor (Niedertor) im Süden erfolgte nach der Gründung. Eine Ordensburg war nicht vorhanden. Landsberg lag im Kammeramt Worienen der Komturei Balga und erhielt einen großen Landbesitz von 100 Hufen und zehn Morgen zugesprochen. Als Lokatoren werden die Brüder Hermann und Albert genannt. Eine Kirche wird in der Gründungsurkunde erwähnt.

Die kleine natangische Stadt mit weitem Hinterland entwickelte sich langsam und erlitt durch die Kriege in der Ordenszeit oftmals schwere Schäden. Bereits 1414 wurde sie von den Polen fast ganz zerstört, der gemeldete Schaden betrug 12000 (Ordens-)Mark. Außerdem wurden 54 Menschen erschlagen oder verschleppt. Auch in den Kriegen von 1454/66 und 1519/21 wurde Landsberg sehr in Mitleidenschaft gezogen. Bereits 1482 bekam der Söldnerführer Nikolaus von Taubenheim die verpfändete Stadt verliehen, sie geriet damit in privaten Besitz. Die Mühle Landsberg wurde 1491 dem Paul Pregel auf Wildenhoff verliehen.

1528 wurde Landsberg vom Orden ausgelöst, aber bereits 1535 geriet es unter die Botmäßigkeit des Truchseß von Waldburg, der den gesamten Pregel'schen Besitz gekauft hatte, und dem auch die Stadt mit der Mühle zugesprochen wurde. Seitdem blieb Landsberg bis 1810 Immediatstadt der Begüterung Wildenhoff unter den Truchseß von Waldburg und den Grafen von Schwerin.

Schwere Feuersbrünste suchten 1655 und 1769 die Stadt heim und warfen sie in der Entwicklung zurück. Auch die Pest wütete 1709/10 sehr in ihren Mauern und raffte Zweidrittel der Einwohner dahin. Aber von allen Schicksalsschlägen erholte sich Landsberg immer wieder. Es war im 18. Jahrhundert lange Jahre Garnisonstadt und verdoppelte bis 1800 seine Einwohnerzahl. Erneute schwere Rückschläge brachte der Krieg von 1807 mit den wechselnden französischen und russischen Besetzungen. Ebenso forderte der Durchmarsch der "Großen Armee" Napoleons 1812 nach Rußland abermals schwere Opfer.

Ein Aufstieg der Stadt Landsberg bahnte sich dann allmählich nach der Mitte des vorigen Jahrhunderts an. Sie erhielt 1848 eine Chausseeverbindung nach Pr. Eylau und Königsberg und etwas später eine solche nach Heilsberg. Schon seit dem Mittelalter Sitz eines Stadtgerichts, waren in ihr im 19. Jahrhundert eine Kreisgerichtskommission und seit 1879 ein Amtsgericht untergebracht. 1898 erfolgte der Eisenbahnanschluß der Strecke Königsberg- Zinten-Landsberg-Heilsberg. 1895 wurde eine katholische Kirche neu erbaut und eingeweiht. Nach 1900 erfolgte der Bau von Gas- und Wasserwerk sowie Schlachthof. Der Elektrizitätsanschluß fand 1924 statt.

Größe:1335:100 Hufen 10 Morgen;1798:3774 Morgen;1885:1715 ha;1905:1845 ha;1930:2009 ha.
Wohngebäude: 1810:216; 1833:221; 1871:260; 1885:247; 1895:244; 1925:292; 1935:381.
Haushalte: 1785: 193; 1820: 207; 1871: 661; 1885: 672; 1895: 614; 1925: 664.
Einwohner: 1768:1009;1792:1284;1805:1924; 1827: 1799; 1848: 2057; 1871: 2710;1885:2637; 1905: 2415; 1925: 2501; 1933: 2746; 1939: 3120.

Landsberg mit seinem großen landwirtschaftlich ausgerichteten Hinterland war Einkaufsstadt für die Umgebung mit Geschäften und Handwerkern jeder Art. Es besaß in Molkerei und Mühle sowie zwei Sägewerken und vor allem in der Wollspinnerei Kirstein eine bescheidene Industrie. Eine moderne Stadtschule wurde 1927 eingeweiht, die auch eine Jugendherberge und die Höhere Privatschule (zuletzt Mittelschule) beherbergte. Bemerkenswert war der große Stadtwald mit dem Waldhaus "Hirschwinkel" und der Badeanstalt als Erholungsgebiet. Nach 1933 erfolgte ein großzügiger Stadtausbau mit Randsiedlungen.

Im I. Weltkrieg gab es um die Stadt Landsberg am 29. 8. 1914 ein kleines Gefecht zwischen russischen Truppen und einer deutschen Landsturmeinheit, das einige Gebäude zerstörte und Todesopfer forderte. Die Stadt wurde geplündert.

Im II. Weltkrieg wurde Landsberg am 2. 2.1945 von Sowjet-Truppen besetzt. Es kam zu schweren Ausschreitungen und Morden an der zurückgebliebenen Bevölkerung sowie zu Zerstörungen von Gebäuden. Seit dem Sommer 1945 liegt die Stadt als "Gorowo Ilaweckie" im polnisch besetzten Teil von Ostpreußen und war bis 1960 Kreisstadt für den südlichen Restkreis. Seitdem gehörte sie zum polnischen Kreis Bartenstein und seit 1975 ist Landsberg eine Stadtgemeinde in der Wojewodschaft Allenstein (Olsztyn).